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2. Etappe Lenggries – Grünwald (54 km)
Das städtebauliche und historische Herzstück von Bad Tölz mit seiner autofreien Markstraße umsäumt von einem beeindruckendem Gebäudeensemble bildet zweifelsohne ein Highlight der zweiten Etappe. Die im 12. Jhrd. errichteten Holzhäuser wurden nach einem verheerenden Stadtbrand im Jahr 1453 durch repräsentative Steinbauten ersetzt. Die Stadtgeschichte blickt auf eine über tausendjährige Geschichte die vornhemlich von Handel, Flößerei und der Entwicklung zum Kurort geprägt wurde.
Geographisch betrachtet endet in dem bekannten Tourismusort der Isarwinkel bzw. die Isar geht hier vom Oberlauf in den Mittellauf über der sich bis Moosburg erstreckt. Das Niveaugefälle wird zunehmend flacher, der Fluss wird breiter, bildet Schleifen (Mäander) und fließt etwas ruhiger durch das Isartal.

Rund 3.5 km hinter Bad Tölz wendet sich der Isar-Radweg vom Flusslauf ab was unvermittelt mit einem längeren Anstieg einhergeht. Abseits des Isartals wird der Streckenverlauf nunmehr vom kupierten Voralpenland bestimmt. Das waldumsäumte wiesengrüne Bauernland bietet auf der Anhöhe ein hervorragendes Panorama auf das Karwendelgebirge und Wettersteingebirge. Landschaftlich abwechslungsreich heißt es nun Abschied vom Hochgebirgspanorama nehmen bevor die sanfte voralpenländische Mittelgebirgslandschaft in der Talsenke der Isar ab Geretsried / Wolfratshausen in die weitflächige Isarauenebene übergeht. Kiesstrände locken in der Pupplinger Au zum Rasten, Erfrischen und Baden. Würzig riechende Kieferwälder umsäumen die Isarkiesstrände. Im Grünwalder Forst an der Fundsberger Höhe sowie nach dem Grünwalder Schloss erwartet die Radler die letzte längere Steigung (knapp 60 hm), bevor Flachland bis nach Deggendorf die Streckencharakteristik dominiert. Der „München – Transit“ verläuft überraschenderweise in natürlicher Umgebung, da die Stadt im Isar-Grüngürtel (ggf. alternativ durch den Englischen Garten) durchquert wird.
